Η περιήγηση αρχίζει με την πρώτη μέρα της άφιξης στην πόλη, από την Παλιά Ξάνθη. Χτισμένη στην βόρεια πλευρά της πόλης, στους πρόποδες του ορεινού όγκου της Ροδόπης. Απαρτίζεται από νεοκλασικά δείγματα Δυτικομακεδονικής και Ηπειρωτικής αρχιτεκτονικής, αλλά είναι επηρεασμένη και από την κεντροευρωπαϊκή αρχιτεκτονική.Πλούσια σε εσωτερικό και εξωτερικό διάκοσμο, με έντονες επιρροές μπαρόκ. Σπίτια παλιών καπνεμπόρων στην πόλη της Ξάνθης, τα αναπαλαιωμένα κτίσματα της Παλιάς Πόλης μαρτυρούν την εποχή που το εμπόριο του καπνού ήκμαζε στην πόλη και η Ξάνθη φιλοξενούσε 4 προξενεία Επίσης γνωστό για το ανατολίτικο χρώμα του, τα παζάρι που στήνεται κάθε Σάββατο κοντά στο κέντρο της πόλης της Ξάνθης, αποτελεί τη μεγαλύτερη υπαίθρια αγορά της Βόρειας Ελλάδας, γεμάτη χρώματα, ήχους και ζωή.